Orlando è nato il 13 gennaio 1977 a Canterbury, Gran Bretagna. Fin da ragazzo ha preso lezioni di recitazione ed il suo grande sogno era diventare attore. A sedici anni si trasferisce a Londra e frequenta il National Youth Theatre, dove vince una borsa di studio per la British American Drama Accademy.
Successivamente, Orlando frequenta la Guidhall School of Music and Drama di Londra.
Nel 1997 interpreta un piccolo ruolo in “Wilde”, (film di Brian Gilbert dedicato appunto alla vita di Oscar Wilde), ma Orlando preferisce tornare a studiare.
Il debutto sul grande schermo viene quindi rimandato.
Nel 1999 partecipa ad un provino per interpretare Faramir nella trilogia de “Il Signore degli Anelli” ma il regista, Peter Jackson, lo scrittura per il ruolo di Legolas.
Con questo ruolo, (e successivamente con quelli di Will Turner, Paride e Baliano), Orlando raggiunge definitivamente la gloria, affermandosi quale nuova stella del cinema.